クルチウス転移のゴロ、覚え方

こっくり狂って網になる

こっくり:R-COCl
狂って :クルチウス転移
網になる:R-NH2

※クルチウス転移は、R-COClから→→R-NH2(アミン)

演習問題

クルチウス転位について、正しい記述はどれか。
① シグマトロピー転位である。
② 基質はR-COClである。
③ アジ化水素(HN3)を反応させる。
④ 一炭素減炭した一級アミンを生成する。
⑤ アルコールで処理してもカルバメートを生成することはできない。 

解説

答え:② 
基質、反応試薬と最終生成物をまず押さえておこう。

① シグマトロピー転位はクライゼン転位、コープ転位である。
② クルチウス転位の説明である。
③ シュミット反応の説明である。
④ 一炭素減炭した一級アミンを生成する。 
⑤ 反応試薬を変更し、アルコール等を加えると生成できる。

有機化学の反応の関連ゴロ

関連記事